时间追溯到一年之前，猛龙从圣安东尼奥马刺队获得伦纳德的开局并不好。去年7月，《体育新闻》的肖恩-德弗尼报道莱纳德“没有兴趣”为他的新球队效力。
随着时间的推移，随着猛龙在总决赛击败勇士拿下第队史第一个总冠军，双方的关系越来越牢固。三月份，TSN的乔希-勒温伯格报道多伦多对今年夏天留住伦纳德的机会“越来越有信心”:
“然而，随着他们对伦纳德的了解越来越多，他们也越来越理解其他日常驱动他的优先事项。这就是他们的关注重点:信任、熟悉、保持健康的承诺、追逐冠军的共同目标，以及比任何人都能提供的价值近5000万美元的额外一年合同。”
猛龙队历史上的第一个总冠军，没有伦纳德这是不可能的成就。在整个季后赛中，他场均30.5分，9.1个篮板和3.9次助攻，为自己成为NBA最佳球员奠定了基础。
在球场上猛龙围绕伦纳德展开进攻。根据专业数据统计，他30.3%的使用率是全队最高的，尽管错过了22场常规赛，他还是尝试了所有猛龙中最多的投篮(1129次)。
伦纳德经常缺席，因为多伦多希望在2017-18赛季饱受伤病困扰后积极主动地管理自己的工作量。为了赢得他的信任，并在季后赛中留住他，教练们小心翼翼，在常规赛中不要给他太大压力。
总经理马萨伊-乌吉里冒了很大的风险，为了一名可能只有一年租借期的球员，把德罗赞送到圣安东尼奥。正因为如此，猛龙不得不越走越远，让伦纳德感到舒服。
伦纳德承认这个计划最终确保了他在季后赛中继续有效。
当俄克拉荷马城雷霆队在2017年7月交易乔治时，几乎每个人都期望他在接下来的夏天与洛杉矶湖人队签约。
乔治后来承认，他曾设想去洛杉矶，直到他在俄克拉荷马城打球，并意识到他想留在雷霆队，签署了一份为期四年、价值1.369亿美元的续约合同。
海因斯说，去洛杉矶等更大市场的机会对伦纳德来说是“诱人的”。然而，多伦多有很多有利因素，因为它希望向他推销特许经营权。
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